Политическую карьеру Воислав Шешель начал с начала восьмидесятых с противостояния коммунистическому режиму тогдашней Сербской Республики Босния и Герцеговина, возглавляемой Бранко Микуличем и Хамдиёй Поздерцем.
На первое тюремное наказание сроком на 8 лет он был осуждён 9 июля 1984 г. из-за деятельности, которую он вёл с «анархолибералистических и националистических позиций», как сказано в приговоре суда по «уголовному делу о контрреволюционной угрозе общественному строю».

Пока он находился в сараевской тюрьме, срок наказания ему заменили на 4 года. В пользующейся дурной славой тюрьме в Зенице он провел 22 месяца, и потом ещё 6 месяцев в одиночной камере. На досрочное освобождение из тюрьмы повлияли многочисленные протесты и петиции интеллигенции из всех краёв тогдашней Югославии, не остался без внимания его случай и в официальной прессе страны.

После освобождения из тюрьмы, не имея возможности найти работу в своём окружении, он переезжает в Белград, где живёт за счет писательства и самостоятельного издания книг. Таким образом, он становится членом Содружества писателей Сербии, которое в то время регулировало рабочие взаимоотношения писателей. В течение 1989 года он прочёл 97 лекций о сербах в диаспорах — больше всего в Америке и Канаде, и намного меньше в странах Западной Европы и Австралии.

По возвращении из США, 23 января 1990 г. основал «Сербское движение борцов за свободу», которое с 14 марта того же года объединяется с «Сербским народным возрождением», и так возникает политическая партия с новым названием «Сербское движение обновления». После того, как часть руководства отступила от первоначальных принципов, провозглашённых в политической борьбе, Воислав Шешель основывает «Сербское добровольческое движение», в регистрации которому было отказано существующим режимом с мотивировкой, что «своим именем оскорбляет общественную мораль».

Во второй раз осужден на тюремное наказание 2 октября 1990 г., за попытку разрушить т. н. Дом цветов (усыпальницу Иосипа Броз Тито) и отправку добровольцев в Республику Сербскую Краину. По отбытии наказания снова схвачен 23 октября того же года и осужден на 45 дней заключения. Отпущен немного раньше, 15 ноября, при условии подписания им решения об условном освобождении.

Практически из тюрьмы 14 ноября 1990 г. впервые выдвинут на пост президента Сербии. Несмотря на то, что он стал жертвой блокады прессы, 6 декабря ему дали единственное телевизионное выступление, которое стало историческим и позволило ему собрать большое количество голосов, почти 96 277, что принесло огромный успех.

Президент Сербской радикальной партии профессор, доктор Воислав Шешель проживал в Крагуевце с 23 февраля 1991 г., когда и была основана партия, в союзе с «Сербским четническим движением» и большинством местных комитетов Народной радикальной партии.

С 2003 года находится в тюрьме в Гааге. Согласно официальному обвинению, он «преследовал цель создать моноэтническое сербское государство путем осуществления массированной государственной кампании преследования хорватов, мусульман и других лиц несербской национальности в Хорватии, Боснии и самой Сербии». Эта кампания включала в себя «убийства, задержания, депортацию или насильственные перемещения, а также разрушение религиозных святынь и вырезание целых деревень и поселений». Процесс над ним затягивается, хотя он сам явился в суд через 10 дней после предъявления ему обвинения. В тюрьме ему запрещалось видеться с родственниками, перед судом самому себя защищать и.т.д. Лишь после его голодовки эти ограничения были сняты.

В 2009 году против Шешеля было выдвинуто новое обвинение — в неуважении суда. Что интересно, оно было выдвинуто всего лишь за 18 рабочих часов (часов заседаний) до конца процесса над сербским политиком. Таким образом, Гаагский Трибунал оставил Шешеля в Гааге даже после его недоказанной вины в основном процессе, начав дополнительный процессс. Члены Сербской радикальной партии считают, что Шешель насильственно оставляется в Гааге, так как Трибунал ничего не может поделать с его невиновностью и просто старается всеми доступными способами не дать Шешелю вернуться в Сербию.